১৯৪৭ সালে কাস্টমস অফিস কার্যক্রমের মাধ্যমে দেশের সবচেয়ে বড় বেনাপোল স্থলবন্দর চালু হয়। প্রথম পর্যায়ে দুই দেশের মধ্যে পাসপোর্টধারী যাত্রীদের যাতায়াতের দেখাশোনা করত কাস্টম। ১৯৭২ সালের জুন মাসে আনুষ্ঠানিকভাবে বেনাপোল চেকপোস্ট দিয়ে আমদানি রফতানি শুরু হয়। ১৯৭৪ সালে বঙ্গবন্ধু শেখ মুজিবুর রহমান বেনাপোল বন্দরে গুদাম নির্মাণের নির্দেশ দেন। ১৯৮৪-১৯৮৫ অর্থবছরে বেনাপোল বন্দরের দায়িত্ব নেয় মংলা বন্দর কর্তৃপক্ষ। ১৯৯৭ সালের ২৭ জানুয়ারি দেশের ১৮টি স্থলবন্দর নিয়ে বাংলাদেশ স্থলবন্দর কর্তৃপক্ষ গঠনের সিদ্ধান্ত হয় এবং বেনাপোল বন্দর তারা তদারকি করে। ২০০২ সালের ১ ফেব্রুয়ারি সংসদে আইন পাসের মাধ্যমে সরকার ‘বাংলাদেশ স্থলবন্দর কর্তৃপক্ষ’ গঠন করে। সেই থেকে বাংলাদেশ স্থলবন্দর কর্তৃপক্ষ বেনাপোল বন্দর তদারক করছে।  

বর্তমানে দেশের ১৮টি চেকপোস্ট দিয়ে ভারত থেকে যে পণ্য আমদানি হয়, তার ৯০ ভাগই বেনাপোল বন্দর দিয়ে আসে। এ ছাড়া ঢাকা-কলকাতা বাস সার্ভিস, ঢাকা-কলকাতা ট্রেন যোগাযোগও বেনাপোল বন্দর দিয়ে হয়। ভারতের অন্যতম বাণিজ্যিক কেন্দ্র বেনাপোল থেকে মাত্র ৮০ কিলোমিটার দূরে কলকাতা। আমদানিকারকরা সড়ক ও রেল যোগাযোগের জন্য বেনাপোলকে বেছে নেয়। ঐতিহাসিক গ্র্যান্ড ট্রাঙ্ক রোডের কিছু অংশে (কলকাতা হয়ে বনগাঁ, পেট্রাপোল তারপর বেনাপোল হয়ে যশোর) বেনাপোল বন্দরটি ব্যবহূত হয়। যশোরের শার্শা উপজেলার বেনাপোল একটি গ্রাম হলেও বেনাপোল এখন পোর্ট থানা এবং দেশের বৃহত্তর স্থলবন্দর। এ বন্দর দিয়ে প্রতি বছর কয়েকশ কোটি টাকার পণ্য আমদানি-রফতানি হয়। এ ছাড়া প্রতিদিন শত শত ভ্রমণকারী চলাচল করেন।